در سال 1985، زمانی که فقط 16 سال داشت، اولین بازی رسمی‌اش را برای تیم بزرگسالان میلان انجام داد. این اتفاق تحت هدایت نیلز لیدهولم رخ داد، مربی‌ای که از همان ابتدا متوجه شد پائولو چه استعدادی دارد. در آن زمان، میلان تیمی پر از مشکلات بود و هنوز به قدرت اصلی فوتبال ایتالیا تبدیل نشده بود.اما مالدینی خیلی زود خود را به ترکیب اصلی رساند. با آغاز دوران مربیگری آریگو ساکی در سال 1987، همه چیز تغییر کرد. میلان با ترکیبی فوق‌العاده، شامل بازیکنانی مثل فرانکو بارزی، رود گولیت و مارکو فان باستن، به یکی از بزرگ‌ترین تیم‌های تاریخ فوتبال تبدیل شد. مالدینی جوان در کنار بارزی، کاستاکورتا و تاسوتی، یکی از مستحکم‌ترین خطوط دفاعی تاریخ فوتبال را شکل داد.
با هدایت ساکی و بعدها فابیو کاپلو، میلان به تیمی شکست‌ناپذیر تبدیل شد. مالدینی در این دوران به عنوان دفاع چپ بازی می‌کرد و یکی از مهم‌ترین مهره‌های تیم بود. هوش بالا، قدرت بدنی، تکنیک بی‌نظیر و آرامش مثال زدنی‌اش باعث شد خیلی زود به یکی از بهترین مدافعان جهان تبدیل شود.